Síntese, atividade antimicrobiana e estudo in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila
DOI:
https://doi.org/10.22571/2526-4338429Palavras-chave:
alquil-fenol, Anacardiaceae, ácido anacardico, cardolResumo
Este estudo visou avaliar a atividade antileishmanial do extrato bruto etanólico, frações e substâncias isoladas obtidos das castanhas de A. othonianum. A atividade antileishmania foi avaliada por ensaio in vitro nas formas promastigotas de Leishmania amazonensis. O estudo fitoquímico foi realizado por cromatografia líquida de alta eficiência - espectrometria de massa de alta resolução - detector de arranjo de diodos (CLAE-EMAR-DAD) e por CLAE-preparativa. A análise por CLAE-EMAR-DAD do extrato bioativo confirmou a presença de dez derivados de alquil-fenóis previamente isolados de A. occidentale. A investigação bioguiada resultou no isolamento do cardanol trieno, cardanol dieno, cardanol monoeno, cardol trieno, ácido anacárdico trieno, ácido anacárico dieno e ácido anacárico monoeno. O cardol trieno apresentou uma CI50 de 80,66 µM. Os dados obtidos sugeriram que o extrato, frações e o cardol trieno possuem atividade moderada no ensaio nas formas promastigotas de L. amazonensis. Este é o primeiro relato de alquil-fenóis em A. othonianum.
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Referências
Alvarenga, T. A. (2020). Estudo fitoquímico e avaliação da atividade leishmanicida de Anacardium othonianum Riss. (Tese de doutorado). Universidade de Franca, Franca, São Paulo.
Alvarenga, T. A., de Oliveira, P. F., de Souza, J. M., Tavares, D. C., Andrade E Silva, M. L., Cunha, W. R., Groppo, M., Januário, A. H., Magalhães, L. G. & Pauletti, P. M. (2016). Schistosomicidal activity of alkyl-phenols from the cashew Anacardium occidentale against Schistosoma mansoni adult worms. Journal of Agricultural and Food Chemitry, 64(46), 8821-8827. doi: 10.1021/acs.jafc.6b04200
Andrade, P. M., Melo, D. C., Alcoba, A. E. T., Ferreira Júnior, W. G., Pagotti, M. C., Magalhães, L. G., Santos, T. C. L. D., Crotti, A. E. M., Alves, C. C. F. & Miranda, M. L. D. (2018). Chemical composition and evaluation of antileishmanial and cytotoxic activities of the essential oil from leaves of Cryptocarya aschersoniana Mez. (Lauraceae Juss.). Anais da Academia Brasileira de Ciências, 90(3), 2671-2678. doi: 10.1590/0001-3765201820170332
Bertanha, C. S., Gimenez, V. M. M., Furtado, R. A., Tavares, D. C., Cunha, W. R., Silva, M. L. A., Januário, A. H., Borges, A., Kawano, D. F., Parreira, R. L. T. & Pauletti, P. M. (2020). Isolation, in vitro and in silico evaluation of phenylethanoid glycoside from Arrabidaea brachypoda as lipoxygenase inhibitor. Journal of the Brazilian Chemical Society, 31(4), 849-855. doi: 10.21577/0103-5053.20190248
Bessa, N. G. F. de, Borges, J. C. M., Beserra, F. P, Carvalho, R. H. A., Pereira, M. A. B., Fagundes, R., Campos, S. L., Ribeiro, L. U, Quirino, M. S, Chagas Junior, A. F & Alves, A. (2013). Prospecção fitoquímica preliminar de plantas nativas do cerrado de uso popular medicinal pela comunidade rural do assentamento vale verde - Tocantins. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 15(4), 692-707. doi: 10.1590/S1516-05722013000500010
Charlton, R. L., Rossi-Bergmann, B., Denny, P. W. & Steel, P. G. (2018). Repurposing as a strategy for the discovery of new anti-leishmanials: the-state-of-the-art. Parasitology, 145(2), 219-236. doi: 10.1017/S0031182017000993
Correia, S. de J., David, J. P., David J. M. (2006). Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae. Química Nova,29(6), 1287-1300. doi: 10.1590/S0100-40422006000600026
Curado, F. M. L. M. J., Gazolla, A. P., Pedroso, R. C. N., Pimenta, L. P., de Oliveira, P. F., Tavares, D. C., Silva, M. L. A., Cunha, W. R., Pietro, R. C. L. R., Januario, A. H., Pauletti, P. M., Sales, J. F. & Silva, F. G. (2016). Antifungal and cytotoxicity activities of Anacardium othonianum extract. Journal of Medicinal Plants Research, 10(29), 450-456. doi: 10.5897/JMPR2016.6115
Gazolla, A. P., Curado, F. M. L. M. J., Pedroso, R. C. N., Filho, L. C. K., Sales, J. F., Rosa, M., Costa, A. C., Pauletti, P. M., Januario, A. H. & Silva, F. G. (2017). The influence of light quality on phenolic acid and biflavonoid production in Anacardium othonianum Rizz. seedlings grown in vitro. Australian Journal of Crop Science, 11(5), 528-534. doi: 10.21475/ajcs.17.11.05.p314
Ghorbani, M. & Farhoudi, R. (2018). Leishmaniasis in humans: drug or vaccine therapy? Drug Design, Development and Therapy, 2018(12), 25-40. doi: 10.2147/DDDT.S146521
Gimenez, V. M. M., Alvarenga, T. A., Groppo, M., Silva, M. L. A., Cunha, W. R., Januario, A. H., Smilkstein, M. J., Riscoe, M. K. & Pauletti, P. M. (2019). Antiplasmodial evaluation of Anacardium occidentale and alkyl-phenols. Revista Brasileira de Farmacognosia, 29(1), 36-39. doi: 10.1016/j.bjp.2018.11.003
Hendrickx, S., Caljon, G. & Maes, L. (2019). Need for sustainable approaches in antileishmanial drug discovery. Parasitology Research, 118, 2743–2752. doi: 10.1007/s00436-019-06443-2.
Kubo, I., Komatsu, S. & Ochi, M. (1986). Molluscicides from the cashew Anacardium occidentale and their large-scale isolation. Journal of Agricultural and Food Chemitry, 34(6), 970−973. doi: 10.1021/jf00072a010
Lomonaco, D., Francisco, D. L., Maia, F. J. N., Clemente, C. S., Mota, J. P. F., Costa Junior, J. E. & Mazzetto, S. E. (2012). Thermal studies of new biodiesel antioxidants synthesized from a natural occurring phenolic lipid. Fuel, 97, 552-559. doi: 10.1016/j.fuel.2012.01.059
Matutino Bastos, T., Mannochio Russo, H., Silvio Moretti, N., Schenkman, S., Marcourt, L., Gupta, M. P., Wolfender, J. L., Ferreira Queiroz, E. & Botelho Pereira Soares, M. (2019). Chemical Constituents of Anacardium occidentale as inhibitors of Trypanosoma cruzi Sirtuins. Molecules, 24(7), 1299. doi: 10.3390/molecules24071299.
Oliveira, M. S., Morais, S. M., Magalhães, D. V., Batista, W. P., Vieira, I. G., Craveiro, A. A., de Manezes, J. E., Carvalho, A. F. & de Lima, G. P. (2011). Antioxidant, larvicidal and antiacetylcholinesterase activities of cashew nut shell liquid constituents. Acta Tropica, 117(3), 165−170. doi: 10.1016/j.actatropica.2010.08.003
Souza, P. L. C. & Silva, M. R., 2015. Quality of granola prepared with dried caju-do-cerrado (Anacardium othonianum Rizz) and baru almonds (Dipteryx alata Vog). Journal of Food Science and Technology, 52, 1712-1717. doi: 10.1007/s13197-013-1134-4
Alvarenga, T. A., de Oliveira, P. F., de Souza, J. M., Tavares, D. C., Andrade E Silva, M. L., Cunha, W. R., Groppo, M., Januário, A. H., Magalhães, L. G. & Pauletti, P. M. (2016). Schistosomicidal activity of alkyl-phenols from the cashew Anacardium occidentale against Schistosoma mansoni adult worms. Journal of Agricultural and Food Chemitry, 64(46), 8821-8827. doi: 10.1021/acs.jafc.6b04200
Andrade, P. M., Melo, D. C., Alcoba, A. E. T., Ferreira Júnior, W. G., Pagotti, M. C., Magalhães, L. G., Santos, T. C. L. D., Crotti, A. E. M., Alves, C. C. F. & Miranda, M. L. D. (2018). Chemical composition and evaluation of antileishmanial and cytotoxic activities of the essential oil from leaves of Cryptocarya aschersoniana Mez. (Lauraceae Juss.). Anais da Academia Brasileira de Ciências, 90(3), 2671-2678. doi: 10.1590/0001-3765201820170332
Bertanha, C. S., Gimenez, V. M. M., Furtado, R. A., Tavares, D. C., Cunha, W. R., Silva, M. L. A., Januário, A. H., Borges, A., Kawano, D. F., Parreira, R. L. T. & Pauletti, P. M. (2020). Isolation, in vitro and in silico evaluation of phenylethanoid glycoside from Arrabidaea brachypoda as lipoxygenase inhibitor. Journal of the Brazilian Chemical Society, 31(4), 849-855. doi: 10.21577/0103-5053.20190248
Bessa, N. G. F. de, Borges, J. C. M., Beserra, F. P, Carvalho, R. H. A., Pereira, M. A. B., Fagundes, R., Campos, S. L., Ribeiro, L. U, Quirino, M. S, Chagas Junior, A. F & Alves, A. (2013). Prospecção fitoquímica preliminar de plantas nativas do cerrado de uso popular medicinal pela comunidade rural do assentamento vale verde - Tocantins. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, 15(4), 692-707. doi: 10.1590/S1516-05722013000500010
Charlton, R. L., Rossi-Bergmann, B., Denny, P. W. & Steel, P. G. (2018). Repurposing as a strategy for the discovery of new anti-leishmanials: the-state-of-the-art. Parasitology, 145(2), 219-236. doi: 10.1017/S0031182017000993
Correia, S. de J., David, J. P., David J. M. (2006). Metabólitos secundários de espécies de Anacardiaceae. Química Nova,29(6), 1287-1300. doi: 10.1590/S0100-40422006000600026
Curado, F. M. L. M. J., Gazolla, A. P., Pedroso, R. C. N., Pimenta, L. P., de Oliveira, P. F., Tavares, D. C., Silva, M. L. A., Cunha, W. R., Pietro, R. C. L. R., Januario, A. H., Pauletti, P. M., Sales, J. F. & Silva, F. G. (2016). Antifungal and cytotoxicity activities of Anacardium othonianum extract. Journal of Medicinal Plants Research, 10(29), 450-456. doi: 10.5897/JMPR2016.6115
Gazolla, A. P., Curado, F. M. L. M. J., Pedroso, R. C. N., Filho, L. C. K., Sales, J. F., Rosa, M., Costa, A. C., Pauletti, P. M., Januario, A. H. & Silva, F. G. (2017). The influence of light quality on phenolic acid and biflavonoid production in Anacardium othonianum Rizz. seedlings grown in vitro. Australian Journal of Crop Science, 11(5), 528-534. doi: 10.21475/ajcs.17.11.05.p314
Ghorbani, M. & Farhoudi, R. (2018). Leishmaniasis in humans: drug or vaccine therapy? Drug Design, Development and Therapy, 2018(12), 25-40. doi: 10.2147/DDDT.S146521
Gimenez, V. M. M., Alvarenga, T. A., Groppo, M., Silva, M. L. A., Cunha, W. R., Januario, A. H., Smilkstein, M. J., Riscoe, M. K. & Pauletti, P. M. (2019). Antiplasmodial evaluation of Anacardium occidentale and alkyl-phenols. Revista Brasileira de Farmacognosia, 29(1), 36-39. doi: 10.1016/j.bjp.2018.11.003
Hendrickx, S., Caljon, G. & Maes, L. (2019). Need for sustainable approaches in antileishmanial drug discovery. Parasitology Research, 118, 2743–2752. doi: 10.1007/s00436-019-06443-2.
Kubo, I., Komatsu, S. & Ochi, M. (1986). Molluscicides from the cashew Anacardium occidentale and their large-scale isolation. Journal of Agricultural and Food Chemitry, 34(6), 970−973. doi: 10.1021/jf00072a010
Lomonaco, D., Francisco, D. L., Maia, F. J. N., Clemente, C. S., Mota, J. P. F., Costa Junior, J. E. & Mazzetto, S. E. (2012). Thermal studies of new biodiesel antioxidants synthesized from a natural occurring phenolic lipid. Fuel, 97, 552-559. doi: 10.1016/j.fuel.2012.01.059
Matutino Bastos, T., Mannochio Russo, H., Silvio Moretti, N., Schenkman, S., Marcourt, L., Gupta, M. P., Wolfender, J. L., Ferreira Queiroz, E. & Botelho Pereira Soares, M. (2019). Chemical Constituents of Anacardium occidentale as inhibitors of Trypanosoma cruzi Sirtuins. Molecules, 24(7), 1299. doi: 10.3390/molecules24071299.
Oliveira, M. S., Morais, S. M., Magalhães, D. V., Batista, W. P., Vieira, I. G., Craveiro, A. A., de Manezes, J. E., Carvalho, A. F. & de Lima, G. P. (2011). Antioxidant, larvicidal and antiacetylcholinesterase activities of cashew nut shell liquid constituents. Acta Tropica, 117(3), 165−170. doi: 10.1016/j.actatropica.2010.08.003
Souza, P. L. C. & Silva, M. R., 2015. Quality of granola prepared with dried caju-do-cerrado (Anacardium othonianum Rizz) and baru almonds (Dipteryx alata Vog). Journal of Food Science and Technology, 52, 1712-1717. doi: 10.1007/s13197-013-1134-4
